17 октября 1888 года император Александр III вместе со всей семьей и сопровождающими лицами возвращался на поезде из Крыма. Внезапно, в семи верстах от станции Борки Харьковской губернии, поезд, шедший со скоростью более 60 верст, сошёл с рельсов. Вагон-столовая, где завтракала царская семья, скатился с насыпи, стены сплюснулись и разломились. На императора упала крыша, но он смог удержать ее на своей богатырской спине, и в вагоне-столовой все уцелели. Великокняжеский вагон развернуло поперек пути и накренило над откосом.
Сила удара была настолько мощной, что великий князь Михаил Александрович был отброшен на откос. Шестилетнюю Ольгу спасла няня, успевшая вытолкнуть ее до того, как начали рушиться стены и потолок вагона. Всего погибло 21 человек, тяжело ранено 24, двое из которых умерли позднее. От ушибов, полученных в тот день, у Александра III развилась болезнь почек, от которой он умер через шесть лет.
Состав вагонов императорского поезда определялся министром путей сообщения по согласованию с министром двора и начальником охраны. Свита была многочисленная, все важные персоны хотели ехать с удобством и считали себя вправе требовать отдельные купе, а то и вагон. В результате царский поезд становился все длиннее и длиннее. Перед крушением он состоял из 14 восьмиколесных и одного шестиколесного вагона. Весил до 30 тысяч пудов, растягивался на 300 с лишним метров и более чем вдвое превосходил длину и вес обычного пассажирского поезда, приближаясь по весу к товарному составу. Но товарнякам тогда не разрешалось ехать быстрее 20 верст в час, а царский поезд шел под семьдесят.